一般に、懲戒解雇したことを理由に、会社が退職金を支給しないことができるのは、労働者のそれまでの勤続による会社に対する貢献を打ち消すほどの、重大な不正行為、背信行為があった場合に限られるとされます。過去の裁判例としては、酒気帯び運転で罰金刑を科せられ、郵便事業会社から懲戒解雇された労働者が退職金の支払を求めた事案では、自己都合退職した場合の退職金の約３割の支払が認められました（東京高裁平成２５年７月１８日判決）。また、飲食店チェーンの店長だった原告が、不正な経理処理などを理由として懲戒解雇された事案では、自己都合退職した場合の退職金の半額の支払が認められています（神戸地裁平成１４年１２月１８日判決）。これに対して、会社の機密書類を外部に漏えいしたことを理由として懲戒解雇された事案では、会社に対する重大な背信行為であるとして、会社が退職金を一切支給しなかったことが適法とされました（東京地裁平成２０年１月１８日判決）。